An der Berghängen der Sierra de Guadarrama und am gleichnamigen Fluss liegt dieses Städtchen, 48 km nordwestlich von Madrid. Das historische Stadtzentrum erstreckt sich auf 981 m Höhe zu Füßen des Gebirgspasses Alto de los Leones. Die Bevölkerungszahl stieg von ca. 3.000 im Jahre 1960 auf über 11.300 in unseren Tagen.
Die im Gemeindegebiet gefundenen Meilensteine sind die ältesten Spuren, die in der Gegend entdeckt wurden. Der Ursprung des Ortsnamens ist im Mittelalter zu suchen und kommt aus dem Arabischen. Während der ersten Jahrzehnte des 19. Jh. wurde der Ort vom Königshof gefördert. So ließ Ferdinand VII. eine Straße bauen, die die Königlichen Residenzen La Granja in der Provinz Segovia und El Escorial in Madrid miteinander verband und die durch Guadarrama führte.
Bevor auf die Bedeutung der Umwelt für den Ort hingewiesen wird, sollen die wichtigsten Bauwerke erwähnt werden. Dazu zählen die alte Kirche San Miguel Arcángel, die im 15. und 16. Jh. möglicherweise über eine Moschee erbaut wurde und in der heute das Kulturzentrum La Torre untergebracht ist und die Plaza Mayor. Das genannte Gotteshaus darf nicht mit der heutigen Pfarrkirche gleichen Namens verwechselt werden, die einst Getreidesilo war. Aus dem 18. Jh. stammt der Steinbrunnen auf der Plaza del Doctor Palanca. Die Brücke Puente del Rosario über den Fluss Guadarrama und das Gipfeldenkmal auf dem Alto de los Leones sind ebenfalls erwähnenswert.
Die touristischen Möglichkeiten in der herrlichen und majestätischen Landschaft der Umgebung sind zahlreich und vielfältig. So ist beispielsweise das Gebiet um den Stausee La Jarosa interessant, aber noch bedeutender ist die Peña del Arcipreste de Hita, ein Naturschutzgebiet der Region Madrid und seit 1930 auf Antrag der Königlichen Akademie als Kulturdenkmal eingestuft, um der sechs Jahrhunderte seit der Veröffentlichung des "Libro del Buen Amor" zu gedenken. Innerhalb der wenigen Hektar sind die Steilwand unweit des Alto de los Leones, zwischen dem Collado de la Sevillana und der Peña del Cuervo und eine üppige Vegetation, die die dort entspringende Quelle umgibt, zu finden.
Mitte August findet in Guadarrama das Fest der Virgen de la Jarosa mit einer Wallfahrt zur Kapelle Ermita de la Jarosa statt. Weitere sehenswerte Veranstaltungen sind der mittelalterliche Markt und das Theaterfestival.