Esta localidad se encuentra en el extremo septentrional y oriental de la comunidad, en el límite con una provincia de Castilla-La Mancha, Guadalajara, y muy cerca de la provincia castellano-leonesa de Segovia. A 82 km de la capital, junto al recién nacido río Jarama, en las faldas de Somosierra; el núcleo urbano se encuentra a una altitud de 1.148 metros sobre el nivel del mar y su población apenas supera los 300 habitantes.
En ella se encuentra un paraje singular, un lugar único en la comunidad, el popular Hayedo de Montejo, pequeño y frágil, declarado en 1974 sitio natural de interés nacional, uno de los espacios protegidos de la región.
Hayas, robles, jabalíes, becadas...; se recomienda antes de entrar en el hayedo, o en el caso de que lo reducido de las visitas admitidas no nos los permitan, pasarse antes por el Centro de Educación Ambiental Hayedo de Montejo, donde se nos explicará que es el único bosque de hayas de la comunidad autónoma, además de uno de los más meridionales de Europa.
Montejo de la Sierra está situado en la sierra del Rincón, declarada reserva de la biosfera por la Unesco, lo que nos termina de dar una idea de la calidad medioambiental de esta población serrana madrileña. Muy recomendable es sin lugar a dudas el área recreativa La Alberca y la Tejera, junto al río Modarquillos.
Si de arte se trata, el mejor exponente del mismo es la renacentista iglesia de San Pedro.
Otros puntos arquitectónicos
de interés son la ermita de la Soledad, del siglo XVI, y la ermita de Nuestra Señora de Nazaret..