Los caudillos Fernán García y Día Sanz, artífices de la conquista de Madrid en el 1085, formaron la 'Cuadrilla de los Caballeros de los Quiñónes de la Ciudad de Segovia' con el fin de ocupar y repoblar las tierras cercanas a la Ciudad y en su afán repoblador llegaron hasta el valle de Lozoya.
La Cuadrilla era una autentica milicia compuesta por mas de cien jinetes de lanza,, que aplicaban la justicia por medios expeditivos de horca y cuchillo; cuando apresaban algún malhechor era conducido maniatado hasta la Casa de la Horca, (que aun existe en la margen izquierda del Paular al pie de Cabeza Mediana) para realizar su expeditiva justicia, si el reo era indultado no se le comunicaba la noticia y al llegar al puente del Perdón, que cruza el Rio Lozoya con el camino de la Morcuera se le dejaba marchar libre, en caso contrario su destino era claro e inapelable.
El puente actual, del siglo XVIII, también conocido como 'del Perdón', de estilo barroco, construido por sillares de granito de tres arcos y con descansaderos semicirculares enfrentados a cada lado y bancos de piedra adosados al pretil, era utilizado para las reuniones de los representantes locales que administraban justicia, sin tener que recurrir a autoridades superiores, siendo digno sucesor de aquel otro puente medieval y construido en 1302, (anterior incluso al cenobio cartujo origen del actual Monasterio del Paular), que fue mudo testigo de la justicia expeditiva de los 'Caballeros de los Quiñones de Segovia'.
Alfonso X en un documento fechado en Guadalajara en 1273, otorga privilegios a estas alberguías medievales y a quienes las protegían y daban refugio a los caminantes que se aventuraban al paso de una a otra meseta, por unos puertos que eran muy peligrosos en aquellos tiempos a causa de la existencia de partidas de moriscos musulmanes de Toledo, que aun en el siglo XII continuaban sin abandonar la zona y vivían del pillaje, refugiándose en los valles aislados y salvajes del Lozoya, asaltando aldeas y caminantes, llegando incluso hasta los arrabales de Segovia.
La cuadrilla de los Quiñones, vendió en 1442 a la villa de Segovia, todo sus posesiones incluidos, prados, casas, molinos y heredades del valle de Lozoya por 24.000 maravedíes de renta anual, en 1676 les fue rebajada la renta a 10.000 maravedíes y en 1730 esta asociación de la antigua nobleza medieval se extinguió, aunque perduró el uso que al puente se daba desde la Edad Media.