L'arrivo dei musulmani nella penisola iberica, e la loro successiva avanzata verso l'interno, segna l'inizio della "Reconquista" da parte dei regni cristiani. Per difendere Toledo, tra il IX e il X secolo, gli arabi fortificano la Marca Media (zona di difesa) facendo così della regione di Madrid una zona di transito obbligato delle milizie di entrambi i fronti intenzionate a prendere e consolidare le proprie piazzeforti tra i fiumi Duero e Tago, situati rispettivamente a nord e a sud dell'inaccessibile, arduo e inospitale Sistema Central.
In seguito, la distribuzione a ventaglio della rete fluviale della zona e le strade romane costruite nei secoli precedenti sarebbero state utilizzate dai contendenti per prendere posizione lungo il percorso diretto ad est e ad ovest della penisola. Per questi motivi geostrategici, luoghi quali la fortezza di Alcalá, nell'avanzata verso oriente, Talamanca, Buitrago o Torrelaguna, con le loro rispettive torri di vigilanza disposte lungo l'asse nord-sud, o i castelli di Villafranca e di Calatalifa, nella zona di transito tra la Sierra de Guadarrama e il fiume Tago, non solo svolsero un ruolo importante durante la "Reconquista", ma anche nei secoli successivi.
Conclusa la "Reconquista", durante il Basso Medioevo, i castelli e le piazzeforti sarebbero tornate ad essere oggetto di attenzione. I sovrani cristiani avrebbero consegnato alcune di queste costruzioni consentendo alla classe nobiliare e agli ordini militari che li avevano affiancati e sostenuti attivamente fino alla risoluzione del conflitto di erigerne altre con nuove caratteristiche e stili. L'arcivescovo di Toledo, don Álvaro de Luna, l'Ordine di Santiago, i conti di Chinchón, i signori di Puñoenrostro, i Lasso de la Vega o i Mendoza sarebbero diventati alcuni dei nuovi proprietari del patrimonio territoriale della regione e, in alcuni casi, lo sarebbero rimasti fino a tempi recenti.
Si tratta di una ventina di costruzioni medievali che, a causa delle successive vicende belliche, per via di ristrutturazioni o cessioni di cui furono oggetto nel corso degli anni, o in seguito al loro abbandono, oggi presentano vari stati di conservazione e sono in mano a diversi proprietari.
Al viaggiatore intendiamo proporre due itinerari affinché possa fare la conoscenza dei nostri castelli e delle nostre fortezze e torri di vigilanza che, data la loro singolare ubicazione o i loro tratti caratteristici, mantengono un certo interesse storico quali testimoni di uno dei periodi più intensi della storia dei popoli della Regione di Madrid.
Palazzo dell'Infante Luigi di Borbone: fu commissionato dall'Infante nel 1765 in seguito al suo allontanamento da Madrid per ordine del fratello Carlo III, per aver contratto matrimonio con María Teresa Vallabriga. Il progetto è un'opera di Ventura Rodríguez.
La costruzione avvenne sotto la direzione di Juan de Herrera. Qui si ritirò a morire Fernando VI (1713-1759) in seguito alla morte della consorte Bárbara de Braganza. Oggi ospita l'Archivio della Caserma dell'Aeronautica.
Fortificazione araba che difese Toledo durante la Reconquista. Combinazione di mattoni e muratura.
(A San Martín de Valdeiglesias) Eretto da Álvaro de Luna, uomo di fiducia del re Giovanni II (1406-1454).
Località fortificata (baluardo). Palazzo rinascimentale costruito da Álvaro de Luna (1390-1453). Conserva tuttora lo stagno in cui venivano simulate le battaglie navali.
Comune castigliano rinomato per la sua produzione vinicola. Bella piazza porticata con balconi continui. Nella Chiesa dell'Asunción (XVI secolo) Filippo IV sposò Marianna d'Austria.
Corpo principale del XIII secolo. Qui scrisse la sua opera il poeta Garcilaso de la Vega (1501- 1536).
Eretta da Pedro Chacón dopo aver ricevuto dai Re Cattolici il territorio su cui esercitava la propria signoria Giovanna Enriquez, moglie di Giovanni II di Aragona (1458- 1479).
Nessuna data certa circa le sue origini; esisteva già nel 1488. Qui venne imprigionata la principessa di Eboli.
Rimangono alcuni resti della muraglia costruita su ordine di Mohammed I (852-856). Sono presenti anche un ponte romano e un'abside romanica e mudéjar.
Vigilavano sul passo montano di Somosierra, servendosi di segnali di fumo di giorno e torce e fiaccole di notte. Presentano una porta nella parte alta e sono prive di finestre.
Località riconquistata da Alfonso VI. Le mura e la chiesa furono costruite dal vescovo Pedro Tenorio (secc. XV -XVI). Elegante chiesa gotica della Magdalena e antico granaio rinascimentale, oggi sede del Municipio cittadino, fondato dal cardinale Cisneros.
(Mangirón-Cinco Villas). Torre di origine cristiana che spicca nel paesaggio per la sua eleganza e austerità. Datazione e funzioni incerte, l'ingresso si trova a livello del piano stradale e i muri sono provvisti di finestre.
Splendida fortificazione medievale, punto di riferimento strategico sin dall'epoca dei Romani; il letto del fiume Lozoya veniva utilizzato quale fossato naturale. Alfonso VI fece ripopolare la località nel 1096; nel 1366, passò a far parte della signoria di Buitrago come proprietà dei Mendoza. Ospitò Giovanni II, Giovanna la Beltraneja e Filippo III. Le mura e le vestigia dell'imponente alcazar sono conservate in buono stato. Ospita anche un museo su Picasso.
Del
Castello Vecchio rimangono soltanto le rovine. Fu costruito per ordine del marchese
di Santillana, nonché conte del Real de Manzanares, don Íñigo López de Mendoza,
che fondò anche il Castello Nuovo, sebbene non vi abitò mai. I successivi duchi
dell'Infantado ne proseguirono i lavori (1417-1500) e, durante la fase conclusiva
della costruzione, si rivolsero a Juan Güas, architetto dei Re Cattolici. Completamente
restaurato dalla Regione di Madrid, il monumento è oggi visitabile; dai suoi merli
è possibile godere di uno splendido panorama del lago della Santillana e del complesso
granitico della Pedriza.
Vigilava sul passo montano della Fuenfría (IX secolo).
Alcalá la Vieja (822-852); Alcalá la Nueva (XIV secolo); fortezza di Santorcaz (precedente al 1312); torre del castello di Villarejo de Salvanés (XV secolo); castello di Fuentidueña de Tajo: svolse un ruolo di primo piano durante la "Reconquista"; sede del regno della regina Urraca (1109-1126); fortezza di Chinchón: la nuova fortezza venne costruita tra il 1559 e il 1579; castello di Casasola (Chinchón) risalente alla fine del Medioevo; castello di Torrejón de Velasco.