Chinchón é um dos povoados mais pitorescos e mais característico da Comunidade de Madrid; a sua localização tão próxima da capital não lhe tem impedido conservar a sua particularidade.
As suas paisagens pardas, cinzentas e ocres, grupos de casas agrupadas em encostas que cobiçam a sua peculiar Praça Maior e as suas ruelas entrelaçadas descrevem a vida e a história do povo.
Os primeiros vestígios pré-históricos datam do neolítico. Desta época são as diversas covas existentes na zona. A mais conhecida é a cova da Moura.
No denominado Cerro del Salitral foram descobertos vestígios de uma cidade ibérica com a sua respectiva necrópole.
Na denominação romana, Chinchón converteu-se num povoado agrícola, aceitando a sua civilização, leis e costumes.

É uma clássica praça medieval, de arquitectura popular, cujas primeiras casas com arquitraves e balcões foram construídas no século XV, ficando totalmente fechada no século XVII.
É considerada como uma das mais belas do mundo, pela sua harmonia e proporções. Tem uma figura irregular e estrutura simples, clara, ordenada e hierarquizada, formando um conjunto de construções de três andares, com galerias rendadas e 234 balcões de madeira.
Têm sido muitas as actividades realizadas aqui: festas reais, proclamações, palco de comédias, gincanas, corridas de touros, celebrações, autos sacramentais entre outras.

Hoje em dia sob a advocação de Nossa Senhora da Assunção, foi iniciada em 1534 com um projecto de arquitectura gótica, de Alonso Cobarrubias e terminada em 1626, depois de mais de 48 anos de paralisação na obras, com a colaboração do património do Condado de Chinchón e o projecto de Nicolas de Vergara el Mozo.
Em 1808, foi incendiada pelas tropas francesas e restaurada em 1828. A igreja actual é uma grande reconstrução, de grandes dimensões, sem torre, feita com muros de alvenaria, com uma mistura de estilos gótico, plateresco (estilo arquitectónico característico da primeira renascença espanhola) e barroco. No centro do retábulo destaca-se o magnífico quadro da Assunção da Virgem pintado por Francisco de Goya.

Ao sul do centro urbano, pela rua perimetral que rodeia a cidade, na parte mais elevada e meridional, ergue-se o castelo de Chinchón. Com a cessão do Senhorio de Chinchón aos Cabrera, o castelo converteu-se num símbolo e residência do seu poder senhorial.
O primeiro castelo que os Cabrera habitaram, por cessão dos Reis Católicos, nada tem a ver com o actual castelo. Esse castelo foi danificado no ataque comuneiro de 1520, cuja praça foi entregue com toda a sua artilharia a 21 de Janeiro de 1521. O III Conde, Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla, decidiu demolir o que restara, e começar de novo a construção do actual sobre o local onde estava o primeiro e fazendo uso dos materiais do velho castelo. A autoria e cronologia exacta das diferentes fases das obras são desconhecidas até hoje. A sua realização foi durante o período de 1590 a 1598.
Se por algo se conhece hoje Chinchón é pela sua oferta gastronómica. A cozinha tradicional castelhana domina as ementas.
Cordeiro, leitão, cabrito ao forno de lenha, guisados e "pepitorias" (molhos com ovo e amêndoas) com carne de caça e de curral, e sopas com estufados enriquecidos com verduras da veiga, dependendo da temporada, favas, ervilhas, alcachofras, acelgas, para as sopas de alho, os feijões de Chinchón, o estufado de vigília...
Além da ampla oferta gastronómica que os restaurantes se encarregam de manter, em Chinchón podemos degustar e adquirir outros produtos menos conhecidos, mas nem por isso de qualidade inferior.
Por exemplo os grandes pães decorados em leque . A regeifa, bolo de pão doce com ovo no centro queijos artesanais de grande qualidade e enchidos e presuntos elaborados de maneira tradicional.
Especialmente interessantes são os presuntos com colorau , a pastelaria, baseada na farinha de excelente qualidade, ovos e mel, adopta formas e intensidades para todos os gostos. São famosos os doces das clarissas , mas qualquer obreiro satisfará os gulosos. Menos conhecido, em Chinchón elabora-se um chocolate de qualidade extraordinária, talvez um dos melhores de Espanha.
A elaboração de licores de anis e aguardentes em Chinchón é uma tradição antiga. Existem documentos datados de 1700 que falam da sua qualidade, o que faz referência a uma Real Fábrica de Anis.
O alho fino de Chinchón tem um sabor e um aroma idêntico à sua cor, nacarado, suavemente rosado. De dente pequeno e cabeça preta é capaz de por si só converter uns simples ovos fritos num emblema gastronómico; com este se faz as sopas de alho, as pepitorias... além disso, não é necessário descascá-los. Incluem-se na denominação de origem Alimentos de Madrid, Alimentos de Qualidade e são associados em APYCA, Associação de Produtores e Comerciantes do Alho de Chinchón.
Em Chinchón ainda é possível passear de burro pelo povoado: nos fins-de-semana e feriados, o serviço de burro-táxi aguarda na Praça Maior. Além disso, na lagoa de São João existem empresas que oferecem diversas actividades.
Via verde do Tajuña. O vale do Tajuña era, até os anos 50, atravessado por um comboio de via estreita com saída em Madrid. Hoje em dia foi recuperado com asfalto o trecho entre Morata de Tajuña e Carabeña, com a possibilidade de chegar depois a Abmite ou Estremera, este último caso pela denominada via verde do comboio dos 40 dias. Percurso total 48 km.
Em Titulcia - a 35 Km de Madrid pela A N-IV-, desvio em Ciempozuelos, direcção Chinchón encontramos o Exotarium (Tel.: 91 801 04 20; encerrados na segunda-feira), uma exposição de animais exóticos. Numa mini-selva foram agrupadas 55 espécies tropicais de todos os continentes. O objectivo deste curioso parque zoológico consiste em estudar e fomentar os hábitos de reprodução.