Esta localidade encontra-se na extremidade setentrional e oriental da comunidade, na zona limítrofe com uma província de Castela La Mancha, Guadalajara, e muito próxima da província castelhana-leonesa de Segóvia. A 82 km da capital, junto ao recém-nascido rio Jarama, nas margens de Somosierra; o núcleo urbano encontra-se a uma altitude de 1.148 metros acima do nível do mar e a sua povoação é de quase 300 habitantes.
Nesta encontramos uma paragem singular, lugar único na comunidade, o popular Faial de Montejo, pequeno e frágil, declarado em 1974 sítio natural de interesse nacional, e um dos espaços protegidos que podemos encontrar nesta região.
Faias, carvalhos, javalis, galinholas...; é recomendável que antes de ir ao faial, no caso de que se tenha reduzido o número de visitas admitidas, passe antes ou entre em contacto com o Centro de Educação Ambiental Hayedo de Montejo, onde explicarão que este é o único bosque de faias da comunidade autónoma, e um dos mais meridionais da Europa.
Montejo de la Sierra situa-se na serra de Rincón, declarada reserva da biosfera pela Unesco, o que nos indica a qualidade meio-ambiental deste povoado serrano madrileno. Altamente recomendável é sem via de dúvidas a área recreativa La Alberca e La Tejera, junto ao rio Modarquillos.
Quando
falamos de arte, o melhor expoente da mesma é a igreja renascentista de São Pedro.
Outros
pontos de interesse arquitectónico são a ermida da Solidão, que data do século
XVI, e a ermida de Nossa Senhora de Nazaré.